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Bruce Pennycook est né à Toronto, au Canada, en 1949. Il a étudié la composition à la Faculté de musique de l’Université de Toronto avec Gustav Ciamaga, Lothar Klein et John Weinzweig, obtenant une maîtrise en théorie et composition en 1974. Il a reçu le prix CAPAC du jeune compositeur en 1973. Pendant ses études, Pennycook était un interprète, compositeur et arrangeur actif dans les studios d’enregistrement de Toronto et jouait régulièrement dans les clubs de jazz de la ville. En 1976, il a obtenu une bourse doctorale du Conseil des Arts du Canada pour poursuivre des études supérieures au Center for Computer Research in Music and Acoustics de l’Université de Stanford, où il a étudié avec Leland Smith et John Chowning. Pendant son séjour à Stanford, il a été directeur du Stanford Jazz Ensemble et chef adjoint du Stanford Wind Ensemble. Il a également joué régulièrement dans ALEA, l’ensemble de musique contemporaine de l’Université de Stanford.
En 1978, Bruce Pennycook est devenu professeur adjoint de composition musicale à l’Université Queen’s à Kingston, en Ontario, avec une nomination conjointe au département d’informatique et des sciences de l’information. En 1987, il a accepté le poste de professeur associé de musique à l’Université McGill à Montréal, où il a développé les programmes de diplômes en musique, médias et technologie. Il a reçu de nombreuses subventions au cours de cette période pour des recherches innovantes dans les nouveaux médias, notamment pour le projet « La bibliothèque musicale du futur », qui fut l’un des premiers à utiliser le web pour les données audio et MIDI. Il a reçu de nombreuses commandes pour ses compositions interactives du Conseil des arts du Canada, du Conseil des arts de l’Ontario et d’organisations québécoises, et ces œuvres ont été jouées à l’échelle internationale. En 1997, Pennycook a été nommé premier vice-principal des systèmes d’information et de la technologie à McGill.
Pennycook a déménagé à Austin, au Texas, en 2002 et est devenu professeur de musique (composition) à la Butler School of Music et au département de Radio-TV-Film de l’Université du Texas à Austin, où il dirige également le programme interdisciplinaire des arts numériques et des médias. À UT Austin, il a développé de nouveaux cours en médias numériques et créé un studio ainsi qu’un programme de master en composition pour le cinéma et les médias. En 2014, il a été nommé directeur des arts numériques pour le College of Fine Arts et directeur du Center for Arts and Entertainment Technologies.
En 2016, le Centre est devenu le Département des arts et technologies du divertissement, avec Pennycook comme président du département. Ce dernier a ensuite rejoint le Département de design au sein de la nouvelle School of Design and Creative Technologies.